Po válce vystudoval na Varšavské univerzitě práva a pracoval na ministerstvu spravedlnosti a v Polské akademii věd. Byl členem redakční rady týdeníku „Po Prostu“, kam psal mj. články požadující rehabilitaci Armii Krajowé v historické paměti a byl na dva roky postižen zákazem publikovat.

Byl členem intelektuální skupiny Klub křivého kola a pracoval jako advokát, v šedesátých letech hájil v politických procesech odpůrce režimu, jako byli mimo jiné Jacek Kuroň, Karol Modzelewski, Janusz Szpotański nebo Adam Michnik. Po studentském povstání v březnu 1968 hájil pronásledované studenty, což mu na nějakou dobu vyneslo zákaz výkonu povolání.

V letech 1975 a 1976 podepsal dva kolektivní dopisy, protestující proti chystaným změnám polské ústavy, v níž mělo být mj. zakotveno nenarušitelné spojenectví se Sovětským svazem. V roce 1976 podepsal také prohlášení 14 intelektuálů, kteří se solidarizovali s dělnickými protesty, které mimochodem vedly ke vzniku Výboru na obranu dělníků. Jan Olszewski patřil k zakladatelům tohoto Výboru, byl spoluautorem řady jeho prohlášení, ale v seznamu členů záměrně nebyl uveden, aby mohl u procesů pronásledované dělníky hájit.

V září 1980 se podílel na zakládání nezávislého odborového svazu ve Varšavě. Když se 17. září sešli představitelé vznikajících nezávislých odborů v Gdaňsku, vystoupil tam Olszewski vedle Karola Modzelewského s návrhem, aby se vznikající odbory spojily do jedné velké celostátní organizace – vznikla tak slavná Solidarita. Jan Olszewski byl poradcem jejích celostátních orgánů a jedním z autorů různých prohlášení a statutu nezávislého odborového svazu. Po nastolení vojenského stavu a internaci vůdců Solidarity byl jejich obhájcem.

Účastnil se příprav kulatého stolu, u nějž na jaře 1989 zasedli představitelé moci s opozicí, a účastnil se jednání o reformách práva a soudnictví jako expert solidaritní strany. V roce 1991 byl zvolen do parlamentu a 6. prosince téhož roku se stal předsedou rady ministrů. V čele vlády však stál jen půl roku – v červnu 1992 totiž parlament jeho vládě vyslovil nedůvěru poté, co ministr vnitra Antoni Macierewicz splnil takzvané lustrační usnesení, tj. požadavek téhož parlamentu a předložil seznam ústavních činitelů, kteří v minulosti působili jako agenti komunistické státní bezpečnosti. Poté byl Jan Olszewski ještě dvakrát zvolen do parlamentu, podílel se na vzniku nových stran a pracoval mj. v Ústavním soudu.

Polský prezident Andrzej Duda hodlá vyhlásit k úmrtí Jana Olszewského národní smutek, který, jak uvedl jeho mluvčí, bude delší než jeden den, protože Olszewski byl významným představitelem Polska.

Petruška Šustrová